Ролята на Патрик Демпси като доктор Дерек Шепард в „Анатомията на Грей“ му носи световна слава, но не е тази, с която е най-известен. В скорошно интервю актьорът обясни, че когато хората го разпознават, "това зависи от вашето поколение". Един от филмите, с които мнозина все още го помнят, е "Can't Buy Me Love" от 1987 г., който той засне едва на 20 години, което звучи доста невероятно, но самият Демпси потвърди този факт.

Това е тийнейджърска романтична комедия, в която той играе маниак, Роналд, който плаща на мажоретка хиляда долара, за да се преструва на негова приятелка. Докато популярността му расте, подпомогната отчасти от пълна трансформация, двойката се впуска в истинска връзка. В емблематичния завършек на филма двамата се возят към залеза на косачката на Роналд. Главната женска роля играе Аманда Питърсън.

„Славата сама по себе си е доста празна, но ако можеш да направиш нещо и да бъдеш полезен, това наистина е животът и дава смисъл и радост“, каза актьорът.