Жребият за 1/16-финалите за Купата на България ще бъде изтеглен от 11:00 часа в Националната футболна база в Бояна. Отборите са разпределени в две урни. В първата са представителите на Еfbet Лига - Арда, Берое, Ботев (Пловдив), Ботев (Враца), Етър (Велико Търново), Крумовград, Левски, Локомотив (Пловдив), Локомотив (София), Лудогорец, Пирин (Благоевград), Славия, Хебър (Пазарджик), ЦСКА 1948, ЦСКА и Черно море.
Във втората са 16-те отбора, които преодоляха предварителния етап - Балкан (Ботевград), Бдин (Видин), Вихрен (Сандански), Добруджа (Добрич), Дунав (Русе), Литекс (Ловеч), Марица (Пловдив), Септември (София), Септември (Тервел), Спартак (Варна), Спартак (Плевен), Спортист (Своге), Струмска слава (Радомир), Черноморец (Балчик), Черноморец (Бургас), Янтра (Габрово).
Жребият определя 16 двойки, съставени от по един отбор от първа и един от втора урна. Домакин на срещата е тимът от втора урна. Победителят се излъчва в една среща. При равенство в редовното време, се играят две продължения по 15 минути, а след края на продълженията, ако резултатът е равен, следват дузпи.
Мачовете ще се играят от 31 октомври до 2 ноември 2023 г.