Григор Димитров започна с успех участието си на Мастърс турнира в Маями, след като в среща от втория кръг надигра Ян-Ленард Щруф от Германия с 4:6, 7:6(5), 6:4. Следващият му съперник е е 10-ият поставен Яник Синер, който е финалист в турнира отпреди два сезона.

В първия си двубой италианецът победи Ласло Джере от Сърбия с 6:4, 6:2.

До този момент Григор е спечелил единствения си двубой срещу Синер - на Мастърса в Рим през 2020 година.