Дженифър Анистън инвестира парите си във вила в средиземноморски стил в Монтесито, Калифорния. Къщата е била собственост на Опра Уинфри, а Анистън я е купила от нея за главозамайващите 14,8 милиона долара. Декорирано в средиземноморски стил, новото жилище на Анистън, построено през 1998 г., се отличава с живописна гледка към океана и планината, множество тераси, зелени градини и огромен двор, всички разположени на частен парцел, сгушен сред дъбови дървета в края на дълга затворена алея. Къщата разполага с много уединение, тревни площи и паркинг за 15 коли.

Анистън няма да скучае, защото компания ще й правят в съседство други холивудски знаменитости. Принц Хари и Меган Маркъл, певицата Ариана Гранде, Елън Дедженеръс, актрисата Гуинет Полтроу и актьорът Роб Лоу също живеят близо до новото имение на Дженифър. Освен тази вила, Анистън притежава и къща в Бел Еър на стойност 21 милиона долара.