Григор Димитров започна с трудна, но чиста победа участието си на турнира „Мастърс“ в Монреал (Канада) – 6:4, 7:5 срещу представителя на домакините Алекси Галарно. За съперника това бе първи мач на ниво АТП турнир, но канадецът показа агресивна игра и на моменти успя да затрудни Димитров. Опитът на българина обаче му помогна да се измъкне от някои трудни моменти в първия сет, а решителният удар бе пробив в петия гейм след грешка на Галарно. Тогава заваля дъжд, който прекъсна за кратко срещата, а след подновяването на играта убедителният сервис на Димитров беше достатъчен за аванс в срещата.

Втората част обаче започна лошо – Галарно направи първия си пробив, след което успя да докара резултата до 4:1 и 5:2 в своя полза. Григор намери ретура си в последния възможен момент и върна пробива в деветия гейм, а това съкруши плана на неопитния противник. Така след малко повече от час и половина на корта Димитров затвори мача и си осигури място във втория кръг, където ще срещне Алекс де Минор (Австралия), отстранил със 7:5, 7:6 (4) втората ракета на домакините Денис Шаповалов.