Минавайки теснините край града, конниците на българина са навлизали в хълмистата низина край Егейско море

Във възвишенията над Кавала се намира т. нар. Дълга стена

Съвременните византийски историци Йоан Кантакузин и Никифор Григора свидетелстват, че след голямата победата си над ромеите при Мосинопол през 1344 г. Момчил юнак започва настъпление срещу техните богати градове на Халкидическия полуостров. Победният ход на Момчил несъмнено е минавал край днешна Кавала, която през Средновековието се е наричала Христуполис (Христовия град). Преди да стигнат войските му до този важен беломорски център, несъмнено е трябвало да превземат малката твърдина Аконтисма, намираща се на около 40 км западно от новата столица на българина - Ксантия.

Това е древна крепост и селище на хълм североизточно от днешния Неа Карвали, малко градче източно от Кавала. Най-ранната фаза на укреплението се датира още преди IV в. пр. Хр. и вероятно е създадено от тасосците, за да защити достъпа до колониите на Тасос в Западна Тракия. Бронзови монети на македонския цар Касандър (316-297) показват, че крепостта е използвана и от македонците. По-късно Аконтисма става важна станция на Via Egnatia, пазейки тесен проход през хълмовете от римската провинция Македония към Тракия. Като последна спирка на пътя от Рим за Константинопол в споменатата провинция е обозначена в анонимния Итинерарий на поклонници от Бордо до Светите земи от 334/335 г. Историкът Амиан Марцелин от IV в. пък отбелязва Аконтисма на 9 мили източно от Неапол (най-старото име на Кавала).

През IV-VI в. Аконтисма е допълнително укрепен. Съществуват данни, че крепостта е обновена през X-XI в. Със сигурност тя съществува без особени изменения и през XIV в. Днес руините са доста занемарени, но личи ясно северната порта, пазена от две четириъгълни кули. Вероятно тя е била и основната, защото в близост е преминавало трасето на Via Egnatia.

Само на 7 км от крепостта и западно от с. Чалкеро е т. нар. Двойна стена на Аконтисма. Това са две успоредни стени, между които има широк 1,5 м коридор. Дължината на съоръжението е около 250 м, а запазената височина е до 3,5 м. В северния край има останки от една правоъгълна кула, а подобна кула вероятно е съществувала от противоположния южен край. Датата на строителството не е известна, но се предполага, че е издигната през IV-VI в. за защита на важния път Via Egnatia от варварските нашествия срещу източните части на Римската империя. Не е изключено обаче това укрепление да е било използвано и в епохата на Момчил, предвид на следващото препятствие, което той несъмнено е срещнал в похода си на запад.

Само на 5 км на запад и вече във възвишенията над Кавала се намира т. нар. Дълга стена. Това е вече със сигурност укрепление, построено през XIV в. От изворите е известно, че стената е издигната през 1307 г. от император Андроник II Палеолог. Причината за нейното изграждане е опитът на разбунтувалите се наемници-каталани от Испания да превземат Христуполис през 1306 г. В хрониката на Рамон Мунтеро е отбелязано, че само четири византийски града не са разорени от войнствените иберийци, вдигнали се на бунт срещу своя работодател - византийския василевс. Това са столицата Константинопол, Христуполис, Адрианопол и Солун.
За епохата си Дългата стена била сериозно фортификационно съоръжение. Византийският историк Никифор Григора с гордост заявява, че “тя се простира от морето до съседните хълмове”. Идеята наистина е била стената да затвори участъка между хълмовете на Кавала и морето. Това е основният проход на изток към Константинопол, през който върви Via Egnatia.

Дългата стена започва от върха на хълма “Кулес” и опира с другия си край до северния ъгъл на крепостта на Кавала до кулата “Иперкало”. Счита се, че по-голямата част от трасето й съвпада с прочутия акведукт “Камарес”, снабдявал старинния град с вода. Дължината на съоръжението е около 1500 м и подобно на тази при Аконтисма, то също е двойно с коридор между две успоредни стени. Укреплението е от отворен тип и не е обграждало конкретна структура, а се е простирало от точка до точка. Днес се забелязват и останките от четири кули. Най-голяма е била правоъгълната кула “Кулес” в най-северния и най-висок край на стената, която доскоро се е виждала от Кавала. “Кулес” е била масивна четириъгълна и многоетажна кула със засводен приземен етаж. За съжаление през 2002 г. фортификационното съоръжение се срива при мощен ураган. Днес по-запазена е единствено цилиндричната кула, която се намира южно от “Кулес”.

Двете напречни стени при Аконтисма и Христуполис са специални съоръжения за охрана на важната комуникация Via Egnatia. В тази насока свидетелства и наличието на втора успоредна стена (протейхизма). Това е един разработен през Античността фортификационен метод, позволяващ да се защитават значителни части от определена територия. Очевидно обаче и те не са могли да възпрат бойците на Момчил, устремени към богатите византийски градове на запад.

Укрепеният комплекс при Кавала се довършва от мощната крепост на Христуполис. Този красив град на Егейското крайбрежие е основан от заселници от остров Тасос и е защитен със стени за пръв път в V в. пр. Хр. Първото име е Неапол, а през византийския период е наречен Христовия град - Христуполис. Големи ремонти на фортификационните съоръжения са направени от римските императори Юлиан Отстъпник (361-363) и Юстиниан I Велики през VI в. През 926 г. стените са възстановени още веднъж от стратега на тема Стримон Василий Кладон. Последната фаза на изграждането на фортификацията през византийския период е при Андроник II Палеолог през 1307 г. Както стана ясно, целта на това укрепяване е да се спре похода на каталаните, направили опит да превземат града.

В периода 1321-1328 г. Христуполис е център на конфликта между Андроник II и неговия внук Андроник III. След окончателната победа на Йоан V Палеолог в гражданската война с Йоан Кантакузин, градът е даден заедно с остров Тасос на двама братя, негови верни привърженици - великия примикюр Алексий и протосеваста Йоан. Последният владее Христуполис до 1384 г., а през 1391 г. го превземат османците, които разрушават крепостта. Още през 1425 г. обаче и те разбират значението на важното пристанище и на контрола върху пътя Via Egnatia и я възстановяват, а малко по-късно тя е наречена Кавала.

Днес обликът на византийската градска крепост може частично да се проследи по наследилата я османска. Площта е около 13 ха, като най-укрепена с цилиндрични и четириъгълни кули е северната стена. През османския период във вътрешността се е влизало през четири порти. И през византийската, и през османската епоха, в най-високата част е мощната цитадела. Тя е с неправилен план и е също укрепена с кули.
Една единствена кула в крепостта напомня за византийския блясък на Христуполис. Според анонимен надпис по нейната фасада тя била наричана “Хиперкалос” или “Иперкало” (“Най-хубавата”) и е издигната вероятно още през IX в. Очевидно тази кула е била ключова в отбраната, защото именно до нея опира изградената през 1307 г. Дълга стена, преграждаща Via Egnatia.

Изворите мълчат дали Момчил е завладял Христуполис, но вероятно това се е случило в походите му към Халкидики. Едва ли градът би могъл да издържи, откъснат от останалите части на византийските територии. Минавайки теснините край града, конниците на българина са навлизали в хълмистата низина край Егейско море. А край брега извисявали кули редица важни градове.