През втората половина на ХІV в. се наблюдава засилена политическа ориентация към българското царство
В територията около града архиепископите освен духовни, са имали и феодални права
Охридската архиепископия е един от най-интересните феномени в историята на Балканския полуостров. След приемането на християнството през 865 г. от княз Борис-Михаил новосъздадената архиепископия на България се установява в Плиска. През Х в. цар Симеон Велики я издига в патриаршия със седалище Велики Преслав, а първи архиерей става Дамян. Драматичните събития от края на столетието преместват центъра на духовната власт първо в Дръстър, а после в Средец. Да покръсти Македония пък е изпратен ненадминатият Климент, получил после прозвището Охридски.
През 1018 г. византийският император Василий ІІ Българоубиец окончателно завладява България и понижава статута на патриаршията в ранг на архиепископия със седалище в Охрид. Той обаче запазва относителната й самостоятелност. Свещениците и монасите в нея са били предимно българи. Българин бил и първият охридски архиепископ Йоан Дебърски (1019-1037). След него за архиереи вече са ръкополагани изключително византийски духовници.
Охридските архиереи обаче запазват връзката с основното население в диоцеза и винаги наричат себе си „архиепископи на цяла България”. Като такава архиепископията просъществува 749 години. През 1767 г. тя е закрита със султанска заповед и нейният диоцез е присъединен към Цариградската Вселенска патриаршия.
Много интересен и слабо проучен е периодът ХІІІ-ХІV в. Тогава архиепископията понася политическите превратности на епохата. През първата половина на ХІІІ в. територията й е отново е присъединена към България, но във втората половина на столетието и първите десетилетия на ХІV в. тя минава в подчинение на Византия и на Вселенската патриаршия. След 1334 г. в Охрид трайно се установяват сърбите, а в края на века идват османските завоеватели.
По стените на добавената през 1313-1314 г. към катедралната църква на архиепископията „Св. София” Григориева галерия аз открих множество надписи-графити. От тях стана ясно, че в просторната зала на втория етаж се е помещавала и канцеларията на охридските архиереи. Това ме накара да се задълбоча в любопитната история на архиепископията през ХІV в.
В началото на столетието тя е водена от високо образования и културен Григорий І. Той е в близки отношения с такива видни личности като Йоан Кантакузин и Теодор Метохит. Архиереят прави много за благоустройството на охридските църкви, като особено важно дело е издигането на галерията към „Св. София”. Григорий І е известен писател и продължава литературните традиции на живелите през ХІІ-ХІІІ в. архиепископи Теофилакт, Димитър Хоматиан и Константин Кавасила. По негово време в охридските скриптории и библиотеки творят такива личности като хартофилакса дякон Йоан Педиасим, ипат на философите, поет, автор на коментарии върху античните писатели, трактати по геометрия, музика и др. Известен книжовник е и номофилаксът Константин Триакондафил, работил с изтъкнатия юрист Константин Арменопул.
След Григорий І архиепископ става Антим Метохит. Той пък бил в тесни връзки с основателя на исихазма Григорий Палама. Сръбският владетел Стефан Душан издига на катедрата своя довереник Николай ІІ и именно той заедно с търновския патриарх Симеон го провъзгласяват през 1346 г. за цар. В замяна получава щедри дарения, с които градът се благоустроява и се издигат много нови църкви. Спокойно времето на Николай ІІ може да се нарече „златен век” за Охрид.
Нещата коренно се променят при неговия приемник Григорий ІІ. В ктиторските надписи на строените църкви през 60-80-те години на ХІV в. имената на сръбските владетели постепенно отпадат. В замяна се появават тези на издигналите се местни управители като прилепските крале или великия жупан Андреа Гропа. Отцепването от сръбската власт се отъждествява с преминаването към опеката на охридските „архиепископи на цяла България”. Наблюдава се и засилена политическа ориентация към българското царство. През втората половина на ХІV в. тя много добре се изразява чрез преписването в скриптория на Охридската архиепископия на жития на българските светци Иван Рилски, Иларион Мъгленски, Петка Търновска, Михаил Воин от Потука, на разкази като „Чудото на св. Георги с българина” и други.
Тези исторически тенденции се потвърдиха блестящо от откритите в Григориевата галерия надписи, в които архиепископската институция е спомената в шест текста. Хронологически първи е подписът на архиепископ Константин Кавасила, известен писател, заемал охридската катедра между 1255 и 1270 г. Той е на гръцки език и представлява упражнение на писците преди нанасяне в книгата. Граматическата форма показва, че става дума за преписване през ХІV в. на негово съчинение.
Архиепископ Николай ІІ е споменат в графитите на два пъти. В единия случай също се касае за авторски подпис, докато другият е най-големият епиграфски паметник, който открих в църквата „Св. София”. Това е хвалебствен текст, разказващ за идването на архиерея в града. Споменава се, че той е поправил всички икони на храма и е поръчал нови. Надписът започва с приповдигнатото „блазе на Охрид”, което освен добронамерено отношение е и литературен похват от епохата.
Този текст отлично се свързва с други запазени сведения за дейността на архиепископ Николай ІІ. В обширното дарителство той особено ухажвал катедралната църква „Св. София”. Смята се, че е ктитор на стенописната украса в Григориевата галерия, в чието стълбище е изобразен в цял ръст. Архиереят подарява нова сребърна и позлатена обкова за главната икона на св. Богородица. Известна е и друга дарена от него икона, върху чиято обкова са гравирани образа му и този на цар Стефан Душан.
Един път е споменат в надпис и архиепископ Григорий ІІ. Това е класически молитвен текст, в който неизвестен негов поклонник се застъпва пред Господ да го пази и опрости. Григорий ІІ е последният охридски архиерей преди завладяването на града от османските турци. От гледна точка на историята особено интересен се оказа един надпис, в който е спомената архиепископската институция, но не се дава конкретно име. Причината е, че това е формуляр за изписването на писмо до охридския архиерей. През средновековието вече се създават специални наръчници, в които се дават наставления как да се пише писмо до определено лице. Столетията не са променили много и до днес канцеларските формуляри, включващи задължителните данни: от, до и подпис на ищеца. В случая човекът, пишещ до архиепископа, се е наричал Михо Николи.
Този концепт за писмо потвърждава и един друг интересен факт. В територията около Охрид архиепископите освен духовни, са имали и феодални права. Към тях са се обръщали като господари и собственици, а те е трябвало да решават най-обикновени териториални спорове.